Trong những năm đầu tiên tham gia thị trường tiền điện tử, CZ đã thử nhiều lần với các hoạt động giao dịch thường xuyên và tích cực, tìm kiếm lợi nhuận nhanh chóng qua giao dịch ngắn hạn. Tuy nhiên, trải nghiệm đó đã kết thúc trong thất bại thảm hại: ông gặp phải những khoản lỗ đáng kể gần như đã khiến ông rời xa thế giới giao dịch. Hiếm khi ông nói công khai về chương trình thất bại này, nhưng trong một cuộc phỏng vấn, ông đã thừa nhận rằng giai đoạn thất bại đó là bước ngoặt để ông hoàn toàn xem xét lại cách tiếp cận của mình. Hiện tại, chiến lược của ông không thể khác biệt hơn so với những gì ông đã làm vài năm trước: ông đã chọn một triết lý cực kỳ đơn giản và nhất quán là mua và giữ các vị thế dài hạn. Sự chuyển đổi trong tư duy đầu tư này phản ánh một bài học quan trọng cho bất kỳ nhà giao dịch thị trường nào.